O dia no ATP de Estoril tinha dois jogos muito esperados pelos fãs, e eles não decepcionaram. Primeiro, o ex top 10 Nicolas Almagro, 71º da ATP, bateu a maior esperança do tênis local, o 4º favorito e 34º da lista, João Sousa, por 4/6, 6/1 e 6/2, em 1h42min.
Sousa começou aproveitando a única chance que teve no primeiro set, negando a Almagro as duas oportunidades criadas pelo rival. Entretanto, o tricampeão do Brasil Open jogou de forma sólida e não deu chances para o lusitano, que treina em Barcelona há muitos anos, marcando 6/1 e 6/2 e garantindo vaga nas quartas de final, em que enfrentará o vencedor do embate entre o argentino Leonardo Mayer, 7º favorito, e o italiano Paolo Lorenzi.
Depois, no terceiro confronto do dia, o cabeça de chave número 1, Gilles Simon, 18º colocado e também ex top 10, virou de forma semelhante para cima do compatriota Paul-Henri Mathieu, atual 60º no ranking mundial, mas que chegou a ser o 12º melhor, em 2008, com um 3/6, 6/2 e 6/1, classificando-se para enfrentar o 8º favorito em Estoril, o espanhol Pablo Carreno Busta, que bateu o japonês Taro Daniel, por 6/4 e 7/5.
A competição, única da categoria 250 disputada em solo português, é jogada sobre o saibro e distribui mais de 463 mil euros em prêmios.