Número 1 do mundo, Novak Djokovic conheceu sua chave no Masters 1000 de Cincinnati, disputado em Nova York, nos Estados Unidos. Ele é o único do famoso Big 3 disputando os eventos americanos diante da bolha contra a COVID-19.
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Djokovic saiu de bye na primeira rodada e estreia contra um qualifier ou lucky-loser ou diante do americano Tommy Paul, 57º colocado e convidado da organização.
Nas oitavas de final, Nole pode ter o canadense Felix Aliassime, cabeça de chave 15,e nas quartas o belga David Goffin, sétmo favorito, ou Denis Shapovalov. O canadense tem estreia contra o croata Marin Cilic, ex-top 3. Na semifinal o possível encontro diante do russo Daniil Medvedev, terceiro favorito e quinto do mundo. Medvedev é o atual campeão do torneio que foi disputado na cidade original no estado de Ohio e derrotou Djokovic. O sérvio tentará o 35º Masters para igualar a marca de Rafael Nadal.
Do outro lado da chave está Dominic Thiem. O terceiro do mundo estreia contra o vencedor o sérvio Filip Krajinovic, 32º, ou um qualifier/lucky loser. Nas oitavas pode ter o ex-top 3, o búlgaro Grigor Dimitrov, nas quartas o alemão Alexander Zverev, sétimo do mundo e quinto favorito, ou o russo Andrey Rublev, cabeça 10. Zverev pode encontrar Andy Murray em sua estreia. O britânico pega o americano Frances Tiafoe. Nas semis, Thiem pode cruzar com o cabeça 4 e sexto do mundo, o grego Stefanos Tsitsipas, que estreia contra o britânico Kyle Edmund ou o sul-africano Kevin Anderson.
O torneio começa no sábado e os principais favoritos só devem jogar a partir de segunda-feira.