O russo Daniil Medevdev, vice-líder da ATP, segue firme na busca de somar pontos para lutar pelo número 1 e atropelou o americano Mackenzie McDonald, 64º, em menos de 1h e encara o búlgaro Grigor Dmitrov, 21º, e campeão do torneio em 2017.
Medevdev trabalhou firme com saque, perdeu apenas um ponto o jogo todo de seu primeiro serviço, converteu 10 aces e fechou o placar em um duplo 6/2 diante do americano, que teve um início de partida ruim e rapidamente viu o russo abrir 5/1 com quebras no terceiro e quinto games. Já na segunda etapa, McDonald sofreu um apagão, viu Medvedev abrir 4/0, tentou reagir e devolver quebra no 6º game, mas foi controlado.
Campeão em Cincinnati em 2019, Medvedev encara o campeão da edição 2017, o búlgaro Grigor Dimitrov que superou o cazaque Alexander Bublik, 38º, em 6/3 7/5.
Medvedev e Dimitrov se enfrentaram três vezes no circuito profissional e o russo levou a melhor em duas ocasiões.