De acordo com o jornal La Gazzetta dello Sport, um de mais prestígio do mundo e da Itália, Jannik Sinner estaria junto da russa Anna Kalinskaya, o que poderia ser um novo casal 20 do tênis após a separação de Paula Badosa com Stefanos Tsitsipas.
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De acordo com informações, Sinner teria rompido com Maria Braccini, sua namorada que já durava quatro anos. Maria foi vista publicamente com Jannik apenas uma vez: quando o jogador foi convidado ao San Siro para assistir ao jogo Milan contra Borussia Dortmund. Os dois sempre foram muito reservados e as últimas imagens postadas por Braccini, que costuma se mostrar (sozinha) nos locais onde joga, remontam ao Masters 1000 de Miami, vencido pelo número 1 italiano, no finalzinho de março.
Agora parece que Jannik, muito reservado e sempre cuidadoso em não compartilhar detalhes de sua vida privada, estaria namorando a tenista russa Anna Kalinskaya, de 25 anos, número 26 do mundo. A jogadora, eliminada pela italiana por Jasmine Paolini na final do WTA em Dubai este ano, teria sido localizada em Turim nos últimos dias, no momento em que Sinner estava em tratamento no J Medical para o quadril e decididindo sua vida sobre Roland Garros.