Jogando em casa seu primeiro torneio após a conquista de bronze dos Jogos Olímpicos de Pais nas duplas mistas, o canadense Felix Auger Aliassime, 19º da ATP, acabou derrotado na estreia do Masters de Montreal, ao ser superado pelo italiano Flavio Cobolli, 33º.
O parceiro de bronze de Gabriela Dabrowski, fechou a programação do dia e após 1h08 acabou derrotado com placar de 6/3 6/2 para o italiano que converteu os três aces da partida, disparou 19 bolas vencedoras e quatro erros não-forçados contra nove bolas vencedoras e 13 erros do canadense.
Cobolli encara na segunda rodada o qualifier francês Arthur Rinderknech, 65º, que venceu o compatriota Adrian Mannarino, 31º, com placar de6/4 2/6 6/4.
Outro medalhista de duplas mistas em Paris, o tcheco Tomas Machac, que venceu o ouro ao lado de Katerina Siniakova, também foi derrotado na estreia em Montreal pelo australiano Alexei Popyrin, 62º, com placar de 6/3 6/4. Popyrin encara na próxima rodada o americano Ben Shelton.
Os outros dois canadenses na chave principal também foram derrotados em Montreal. Vasek Pospisil, entrou na chave como convidado da organização, mas ficou apenas 13 minutos em quadra diante do norte-americano Sebastian Korda, 18º, que vem do título em Washington, e
abandonou a partida com lesão quando perdia em 2/1.
Denis Shapovalov, 106º, também foi derrotado pelo qualifier americano Brandon Nakashima, 52º, com placar de 6/4 7/5.